Desde la fundación de la MLS en 1996 sus clubes comienzan a jugar un año más tarde en los Torneos de Concacaf representado a los Estados Unidos. Ante de esto la Liga solo sumaba un partido ante el Rochester Lancers de Nueva York que jugaba en la antigua Liga North American Soccer League, el partido fue en 1971 en Ciudad de México y ganó Alajuelense 1-0
Alajuelense se topó por primera a un rival de esta Liga en la semifinal de 1999 a juego único ante el Chicago Fire en Las Vegas Nevada donde los manudos dirigidos por el técnico portugues Guilherme Farinha lograron avanzar a la gran final de este torneo donde luego perderían ante el Necaxa de México. El duelo ante el equipo de la ciudad de los vientos terminó 1-1 pero en definición desde el punto de penal la Liga logró sortear la serie
En la edición del 2000, jugada en enero de 2001, la Liga volvió a enfrentar a un rival de la MLS pero en California y en cuartos de final, esta vez la historia fue diferente pues los manudos dirigidos siempre por Farinha cayeron 2-1 ante el DC United
En 2002 la Concacaf retoma el sistema de juegos de ida y vuelta y bajo este sistema la Liga de Jorge Luis Pinto chocó con el New England Revolution en serie de dos juegos curiosamente celebrados en Alajuela. La Liga gana la serie con global 5-3 después de ganar el primer duelo 4-0 y perder el segundo 3-1
Un año más tarde bajo la tutela de Javier Delgado el equipo manudo que se consagró campeón de Concacaf 2004 dio su primer paso en el torneo final al eliminar al San José Earthquakes ganando 3-0 en Alajuela y perdiendo 1-0 en San José California. Eran los cuartos fe final del torneo
Dos años después la Liga chocó contra el New England Revolution una vez más. La ida se jugó en la Isla de Bermudas donde los norteamericanos realizaban su pretemporada, es esta sede igualaron 0-0. En la vuelta en el Morera Soto la Liga ganó de manera agónica 1-0 con un gol sobre la hora de Carlos El Zorro Hernández. Eran los cuartos de final del torneo y la Liga en una campaña no muy buena a nivel general era dirigida por Rolando «Cadaver» Villalobos en 2006
Ya bajo el formato de Liga de Campeones y en fase de grupos se reactivo el registro en 2011 con dos partidos ante Los Ángeles Galaxy, en California ganaron los de la MLS 2-0 y en Alajuela la Liga ganó 1-0 con un recordado gol de Pablo Antonio Gabas. Aquel equipo manudo era dirigido por Oscar Ramírez y pese a no realizar un mal toreo se quedó fuera en aquella fase de grupos
En 2015 apareció por segunda ocasión como rival el DC United pero en serie de 180 minutos en cuartos de final, la Liga ya había superado la fase de grupos. En Alajuela la Liga de Macho sacó una clara ventaja al ganar 5-2 lo cual fue suficiente para avanzar pese a perder en la vuelta 2-1.
Como dato curioso después de esa serie la Liga se midió a otro rival de la MLS el Impact de Montreal pero este lo hacía en representación del futbol de Canadá (por eso no lo sumamos en el balance estadístico) En aquella semifinal los manudos quedaron fuera al igual que Herediano que cayó ante el América de México, a la postre la última vez que los clubes ticos avanzaron tanto en el torneo regional princicpal
En 2021 se dio el último ida y vuelta de los manudos ante un club de Estados Unidos y la MLS, fue ante el Atalta United serie en que la Liga perdió ambos juegos por la mínima 1-0 con el grueso del actual plantel y el propio técnico Andrés Carevic. En esa serie la Liga no pudo utilizar a varios jugadores claves en el partido de vuelta, pues no pudieron ingresar a Estados Unidos por restricciones relacionados a la pandemia del Covid 19
Los Angeles FC en los octavos de final del 2023 será el séptimo rival de los Estados Unidos y de la MLS que se cruce en el camino manudo en el máximo torneo de la Concacaf
Otro dato curioso es que aunque la ventaja en el duelo particular es para los norteamericanos, la Liga ha marcado más goles en los 14 juegos celebrados hasta la fecha
Liga ante MLS (Estados Unidos)
Partidos : 14
Triunfos Liga : 5
Empates : 2
Triunfos USA: 7
Goles LDA: 18
Goles MLS: 14
Balance en el Morera Soto
Partidos: 7
Triunfos LDA: 5
Empates: 0
Triunfos MLS: 2
Goles LDA: 15
Goles MLS: 6
Incluye el partido ante el New Englabd jugado en Alajuela pero con la Liga «de visitante»
Partidos en resumen
1999 Las Vegas Chicago Fire 1- Alajuelense 1. Semifinales.
2000. California DC United 2- Alajuelense 1. Cuartos de final
2003. Alajuela Alajuelense 4- New England 0. Cuartos de final
Alajuela New England 3- Alajuelense 1. Cuartos de final
2004. Alajuelense Alajuelense 3- San José 0. Cuartos de final
California San José 1- Alajuelense 0. Cuartos de final
2006. Hamilton. New Engalnd 0- Alajuelense 0
Alauelense 1- New Engalnd 0
2011. Los Ángeles. Galaxy 2- Alajuelense 0
Alajuela. Alajuelense 1- Galaxy 0
2015. Alajuela. Alajuelense 5- DC United 2
Washigton. DC United 2- Alajuelense 1
2021. Alajuela. Alajuelense 0- Atlanta United 1
Atlanta. Atalanta United 1- Alajuelense 0
Goleadores manudos ante USA MLS
Con 3: Eric Scott
Con 2: Luis Diego Arnaez, Rolando Fonseca, José Guillermo Ortiz, Johan Venegas
Con 1: Wilson Múñoz, Alejandro Alpizar, Froylan Ledezma, Carlos Hernández, Pablo Gabas,
Jonathan McDonald, Ariel Rodríguez
